
Reggie Smith completó una destacada carrera profesional de diecisiete años como siete veces seleccionado al Juego de Estrellas, aunque a menudo permaneció eclipsado por su compañero jardinero Reggie Jackson. Antes de llegar a las Grandes Ligas, Smith brilló en múltiples deportes de secundaria y jugó para un equipo de Los Ángeles dirigido por el ex destacado de las Ligas Negras Chet Brewer, mientras que su padre Lonnie compitió previamente en la Liga Nacional Negra.
Después de firmar con los Minnesota Twins, Smith quedó sin protección en el draft de la Regla 5 y terminó en los Boston Red Sox, arrasando rápidamente en sus filiales de ligas menores.
Él conquistó el título de bateo de la Liga Internacional con los Toronto Maple Leafs en 1966 antes de hacer su debut en las Grandes Ligas y conseguir sus primeros imparables en el Yankee Stadium. El mánager Dick Williams colocó a Smith en el jardín central para la campaña de 1967, ayudando a impulsar la carrera del equipo hacia el banderín y terminando segundo en la votación de Novato del Año detrás de Rod Carew.
Durante su etapa de ocho años en Boston, Smith aseguró dos selecciones al Juego de Estrellas, un Guante de Oro y consideración constante para el premio al Jugador Más Valioso antes de ser traspasado a St. Louis tras la temporada de 1973.
